Първите награди са раздадени на банкет в Блосъм рум в холивудския Рузвелт хотел на 16 май 1929 г., но сред участниците в банкета няма особено напрежение, тъй като имената на победителите са известни от 18 февруари, 3 месеца по-рано. Първите наградени филми са заснети между 1 август 1927 г. и 31 юли 1928 г.Първоначално гласуват всичките членове на Академията, като номинират кандидатите във всички категории. След това пет комисии определят десетимата претенденти с най-много гласове за номинации в по три категории. Компетентно жури от петима членове отличава финалистите.Първата церемония по награждаването става на 16 май 1929 година в холивудския хотел “Рузвелт” и не предизвиква особен интерес. Тя е била с времетраене 4 минути и 28 секунди, победителите са се знаели от месеци. Тогава актьорът Емил Янингс си я взел предварително, а Джанет Гейнър била повече развълнувана от факта, че стои на подиума редом до Дъглас Феърбанкс, който бил първия водещ на церемонията.Все още има спор и множество митове около името и кръстникът на статуетката. Например, актрисата Бет Дейвис твърди, че статуетката приличала на първият й съпруг Хърман Оскар Нелсън. Официалната версия на Академията е, че кръстник е библиотекарката Маргарет Херик, който разпознава в образа в рицаря своя чичо Оскар Пиърс.През годините Академията и церемонията по награждаване минават през различни перипетии. 1933 година е особено тежка, защото десетки актьори поведени от Джеймс Кагни, Гари Купър и Фредерик Мач напускат Академията и създават независима гилдия. Същото правят и режисьорите. Две години по-късно гръмва аферата “Бет Дейвис”. Въпреки безспорната й работа върху филма “Бремето на човешките страсти”, актрисата не е сред номинираните, което предизвиква гневни реакции и брожения в Академията. Тогава за първи и последен път в историята на “Оскар”-ите се прави изключение – членовете могат да посочват своя фаворит, дори и да не е сред номинираните. Тази история толкова срива авторитета на Академията, че голяма част от гилдиите я бойкотират. За да излезе от скандалната ситуация, новоизбраният президент Франк Капра предлага да се създаде почетна награда за цялостно творчество и принос, която да се присъди на режисьорът и безспорен авторитет в Холивуд Дейвид Уорк Грифит.